Erano nove anni che i tifosi del Milan attendevano un ottavo di finale di Champions League. I rossoneri si sono fatti trovare pronti e a San Siro nella serata di San Valentino hanno fatto un regalo a tutti gli appassionati, vincendo per 1-0 il grande appuntamento della gara d'andata contro il Tottenham dell'ex interista Antonio Conte.
Il Milan di Stefano Pioli è partito forte ed è passato al primo tiro in porta. Al 7' Theo Hernandez dalla sua fascia sinistra è riuscito a superare Romero e a mandare la palla in area. Brahim Diaz è stato così il più veloce e ha superato di testa al secondo tentativo Forster. Ottimo primo tempo dei rossoneri, ma prima dell'intervallo Kane è andato vicino al pari colpendo la traversa. Però era fuorigioco.
Nel secondo tempo il Tottenham ci ha provato in varie occasioni, con il Milan che è stato però pericoloso diverse volte in contropiede. Ammonito Dier tra gli Spurs, che diffidato salterà la gara di ritorno. De Ketelaere, subentrato, e Thiaw sono andati vicinissimi al raddoppio a un quarto d'ora dal termine, ma nulla. Dopo sei minuti di recupero il match è terminato così 1-0.
Successo fondamentale per il Milan, alla seconda vittoria consecutiva dopo quella sul Torino in campionato. Ora la formazione di Stefano Pioli si presenterà adesso allo stadio del Tottenham il prossimo 8 marzo con un importante vantaggio, per tentare la qualificazione ai quarti di Champions League che mancano da 11 anni.