I campionati europei saranno fermi per un mese e mezzo per permettere lo svolgimento della Coppa del Mondo in Qatar, e quindi molte squadre si stanno impegnando per organizzare trofei amichevoli in modo da farsi trovare pronte in vista della ripresa di gennaio. Per molti infatti questa sarà una vera e propria seconda preparazione dopo quella estiva: in genere in inverno c'è un richiamo di preparazione per "smaltire" la pausa natalizia, ma qua si tratterà di una vera e propria riatletizzazione.
I rossoneri parteciperanno alla Dubai Super Cup, che vedrà scontrarsi quattro squadre di calibro internazionale: oltre ai rossoneri, scenderanno in campo anche Liverpool, Arsenal e Lione.
I rossoneri sarebbero comunque stati negli Emirati per la preparazione dall'11 al 20 dicembre, e in questo periodo affronteranno l'Arsenal di Mikel Arteta (13 dicembre) e il Liverpool di Jurgen Klopp (16 dicembre). Saranno sfide davvero interessanti per il Milan, che potrà così scontrarsi contro squadre dello stesso livello rispetto a quelle che troverà dagli ottavi di Champions League in poi.
La ripresa della Serie A per il Milan è prevista per il 4 gennaio, col match di campionato contro la Salernitana.