Cuadrado indossa la casacca della Juventus dall'agosto del 2015. Per tante stagioni, il colombiano è stato centrale nel progetto della Vecchia Signora. In scadenza di contratto, Cuadrado potrebbe chiudere la sua lunga avventura a Torino al termine dell'annata in corso.
Classe 1988, il nazionale colombiano non avrebbe ancora ricevuto una proposta per prolungare il suo contratto in scadenza (la Juventus ha bloccato tutti i rinnovi dopo il pessimo inizio di stagione) e, ad oggi, la possibilità che non si arrivi ad un accordo sono tangibili. Di fatto, dal prossimo mese di febbraio, Cuadrado potrebbe essere libero di trovarsi una nuova squadra per la prossima stagione.