Il giocatore più rappresentativo dell'era Berlusconi è decisamente Paolo Maldini, ex capitano e leggenda rossonera che da pochi giorni è stato allontanato dalla nuova gestione americana a causa di diverse vedute sul futuro del club.
Queste le parole che Maldini ha voluto dedicare sui social a Berlusconi: "Ci lascia un genio, visionario e sognatore. Ma soprattutto un amico che ha cambiato la storia della nostra Italia. Grazie di tutto Presidente, hai fatto vivere a tutti noi milanisti un sogno lungo più di 30 anni, nessuno sarà mai come te".