Al Rose Bowl di Pasadena, in California (davanti a 100.000 spettatori), il Milan viene battuto in rimonta nella amichevole contro il Real Madrid. I rossoneri giocano ottimamente all'inizio del match, portandosi sul 2-0, grazie alle reti di Tomori e Romero, ma, nella ripresa i blancos reagiscono: doppietta di Valverde e rete vittoria di Vinicius per il 3-2 finale a favore della squadra di Ancelotti.
Pioli ha di che rallegrarsi. Il 4-3-3, per oltre un'ora, ha dato segnali confortanti. Ottime le prestazioni di Pulisic, Loftus-Cheek e anche del giovane classe 2005 Simic, mandato in campo al posto di Gabbia. Lato negativo, le troppe disattenzioni difensive che hanno permesso al Real Madrid di ribaltare il risultato.